W pierwszym spotkaniu w ramach półfinału Coppa Italia AC Milan przegrał na Stadio Giuseppe Meazza 1:2 z Juventusem FC. Bohaterem Starej Damy okazał się powracający do zespołu, ponownie debiutujący strzelec obu bramek, Martin Caceres. Honor gospodarzy uratował El Shaarawy.
W dziesiątej minucie gola strzelić mógł Clarence Seedorf, ale jego uderzenie z dystansu minęło bramkę Storariego w odległości około metra. W 16 minucie natomiast szansę miał El Shaarawy, ale, po minięciu Barzagliego, uderzył on z ostrego kąta niemalże wzdłuż bramki i nie było bramki.
Najlepsze okazje dla Juventusu miały miejsce w ostatnim kwadransie pierwszej połowy. Najpierw w dużym zamieszaniu tuż obok słupka uderzał Estigarribia. Następnie zaś Giaccherini uderzył z dystansu, piłka odbiła się od Ambrosiniego i tylko doskonała interwencja Amelii spowodowała brak trafienia.
Do przerwy mieliśmy więc wynik 0:0.
Po przerwie spotkanie nieco się ożywiło. Już w 53 minucie do siatki Milanu trafił debiutujący ponownie w Juventusie, Martin Caceres. Piłkę w polu karnym dostał Borriello, ale jego strzał do boku wybił Amelia. Do piłki dopadł jednak Caceres i wpakował ją do siatki.
Kilkadziesiąt sekund później odpowiedzieć chciał Milan. Rzut wolny z około 25 metrów wykonywał Zlatan Ibrahimović - Szwed uderzył mocno, futbolówka dostała kozła tuż przed bramkarzem, ale Storari poradził sobie bardzo dobrze. Swoją szansę miał również Del Piero, jednak uderzył tuż obok bramki.
W 62 minucie, przy dosłownie stojącej grze obrony Juventusu, Rossoneri wyrównali stan spotkania. Piłkę głową w polu karnym do El Shaarawego zgrał Ambrosini, a ten wpakował ją do siatki z około pięciu metrów, Storari był bez szans.
Milan mógł pójść za ciosem i kilka minut po wyrównaniu objąć prowadzenie - w 69 minucie gola zdobył Ibrahimović, ale Szwed przyjmował sobie piłkę ręką i sędzia wypatrzył to bezbłędnie i zgodnie z zasadami nie zaliczył tego trafienia.
Mecz rozstrzygnął się w 83 minucie, kiedy to po akcji lewą stroną Giaccheriniego, zbyt lekko zostało wybite dośrodkowanie, Caceres przyjął futbolówkę i ze stojącej piłki przymierzył i trafił w okienko bramki wysuniętego Amelii.
Tym samym Urugwajczyk ustalił wynik meczu na 2:1 dla gości.
AC Milan - Juventus FC 1:2 (0:0)
0:1 Caceres 52'
1:1 El Shaarawy 62'
1:2 Caceres 83'